Si collega a Castagneto, del cui comune fa parte, attraverso la "Via Bolgherese", uno stupendo viale divenuto ormai noto come la "Strada del vino" per le pregiate qualità che qui si producono. All'antico borgo medievale si accede attraversando il monumentale arco del castello.

All'interno, sulle strette viuzze e piazzette che rievocano atmosfere di altri tempi, si affacciano piccole "botteghe" dove si possono ancora trovare i prodotti tipici della zona e dove si possono gustare le semplici specialità locali. Tra il 1838 e il 1848 Bolgheri ospitò Giosuè Carducci, che con i suoi versi contribuì a far conoscere Bolgheri e i suoi dintorni nel mondo.

Adagiato sulla sommità di una collina, che domina la campagna ed il mare circostante, questo incantevole borgo medioevale, si sviluppa intorno al Castello dei Della Gherardesca, edificato intorno all'anno 1.000.

Il paese ha vicoli lastricati, terrazze naturali che guardano il mare e la campagna, piazze armoniose, antiche botteghe artigiane, caratteristiche trattorie. Sono presenti importanti testimonianze storiche, di cui sono esempio il Palazzo Pretorio, sede del Comune e le Chiese di San Lorenzo e del SS. Crocifisso (per il crocifisso ligneo di epoca quattrocentesca appartenente alla chiesa).